Hola..
Asterisk cuenta con una aplicación llamada chanspy la cual se encuentra en la ruta /etc/asterisk/extension_additional.conf y por default viene así:
[app-chanspy]
include => app-chanspy-custom
exten => 555,1,Macro(user-callerid,)
exten => 555,n,Answer
exten => 555,n,Wait(1)
exten => 555,n,ChanSpy()
exten => 555,n,Hangup
; end of [app-chanspy]
Esto nos permite realizar escucha de llamadas al azar de las extensiones registradas en nuestro asterisk.
Pero si lo que queremos es monitorear una extensión en particular lo que debemos hacer es incluir en /etc/asterisk/extension_custom.conf lo siguiente:
[app-chanspy-custom]
exten => _*51xx,1,ChanSpy(SIP/${EXTEN:2},q)
Recuerda que el número 2 que esta seguido de la palabra EXTEN lo que hace es eliminar *5 de tus extensiones 1XX
Es solo un ejemplo. Espero Les Sirva!!